Фильм начинается в Нью-Йорке, в 1962 году. Главный герой — Тони Валлелонга, его ещё зовут Тони «Болтун». Он итальянец из рабочего района, здоровый такой мужик, немного грубоватый, но с харизмой. Тони работает вышибалой в ночном клубе «Копакабана». Живёт он с женой Долорес и двумя сыновьями, семья у него дружная, но денег вечно не хватает. В начале фильма клуб закрывается на ремонт, и Тони остаётся без работы. Он не из тех, кто будет сидеть сложа руки, поэтому начинает искать, где бы подзаработать.
Тут ему подворачивается необычное предложение. Один доктор — Дон Ширли — ищет водителя для поездки по югу США. Тони приходит на собеседование в шикарную квартиру над Карнеги-холлом и встречает там этого Ширли. Оказывается, Дон — не просто доктор, а известный чернокожий пианист, который играет классическую музыку в каком-то невероятном стиле, смешивая её с джазом. Он утончённый, интеллигентный, говорит как аристократ, и живёт один в этой роскошной квартире, полной антиквариата. Тони сразу чувствует, что они с Ширли из разных миров, но работа есть работа, платят хорошо, и он соглашается.
Задача Тони — возить Дона на его концерты по южным штатам, где в те времена ещё царила жёсткая расовая сегрегация. Ширли едет туда со своим трио (он на пианино, а с ним ещё виолончелист и контрабасист). Они планируют тур на два месяца, до Рождества. Тони дают «Зелёную книгу» — это такой справочник для чернокожих путешественников, где указаны места, где им можно останавливаться, потому что в те годы на юге для них почти всё было под запретом: отели, рестораны, даже туалеты.
И вот они отправляются в путь на шикарном голубом «Кадиллаке». С первых же минут видно, что Тони и Дон — полные противоположности. Тони — шумный, любит пожрать жареную курицу прямо руками, болтает без умолку, а иногда и привирает. Дон — сдержанный, пьёт только виски с кубиком льда, ест с ножом и вилкой даже в машине, и вообще выглядит так, будто ему неловко за простоту Тони. Но постепенно они начинают притираться друг к другу.
Первая часть поездки проходит более-менее спокойно. Они едут через Огайо, Индиану, выступают в каких-то богатых залах перед белой публикой. Дон играет потрясающе, все в восторге, но Тони замечает, что за кулисами к Ширли относятся не так уж уважительно. Ему, например, не разрешают пользоваться общим туалетом в поместье, где он выступает, и приходится искать, где бы справить нужду. Тони это бесит, но Дон как будто привык и просто молчит.
Чем дальше на юг, тем становится хуже. В Кентукки Тони впервые видит, как унижают чернокожих: они с Доном заходят в бар, и там Ширли чуть не избивают местные. Тони, конечно, вмешивается — он же бывший вышибала, кулаки у него работают лучше слов. Он вытаскивает Дона из передряги, и тот впервые благодарит его по-человечески. Тут между ними начинает появляться что-то вроде дружбы.
Потом они попадают в Джорджию, и там всё ещё жёстче. На одном из концертов Дона приглашают выступить в богатом доме, а потом не пускают за стол с гостями — мол, он же чернокожий, пусть ест на кухне. Дон психует, отказывается играть и уходит. Тони его поддерживает, хотя сам бы, может, и махнул рукой ради денег. Они едут в какой-то придорожный бар, где Дон впервые расслабляется: играет джаз с местными музыкантами, и Тони видит, что Ширли не такой уж холодный, как кажется.
Но самый напряжённый момент случается ближе к концу тура. В Алабаме Дона арестовывают за то, что он якобы был с мужчиной в YMCA (там намекают, что он гей, хотя в фильме это не раскрывают до конца). Тони подкупает копов, чтобы те его отпустили, но Дон злится — ему стыдно, что пришлось унижаться. Они ссорятся: Дон кричит, что он не такой, как Тони, что он одинок, что его не принимают ни белые, ни чернокожие, и что он устал притворяться. Тони впервые понимает, как тяжело Ширли живётся, и пытается его подбодрить.
Потом ещё одна заварушка: их останавливает полиция на дороге в дождь, и коп начинает грубить Ширли. Тони не выдерживает, бьёт его, и обоих сажают в камеру. Дон звонит своим связям (у него, оказывается, знакомства аж до Белого дома), и их выпускают. Тони в шоке, что у этого пианиста такие крутые контакты, но спорить не лезет.
Тур заканчивается в Миссисипи, прямо перед Рождеством. На последнем концерте Дон снова сталкивается с тем, что его не пускают в ресторан при клубе, где он должен играть. Он ставит ультиматум: или его пускают есть с остальными, или он уходит. Хозяева отказываются, и Дон с Тони просто садятся в машину и уезжают. Они решают возвращаться домой, в Нью-Йорк.
Дорога долгая, Тони засыпает за рулём, и Дон впервые садится за руль, чтобы довезти их. Это такой трогательный момент — Ширли, который всегда был «пассажиром», берёт всё в свои руки. Они приезжают в Нью-Йорк прямо в канун Рождества, в метель. Тони зовёт Дона к себе домой на ужин, но тот отказывается, говорит, что поедет к себе. Тони приходит домой, обнимает жену, детей, садится за стол с кучей родственников — шумно, весело, как у итальянцев принято.
А потом звонок в дверь. Это Дон. Он всё-таки решился прийти. Долорес его обнимает, все рады, и он садится за стол с семьёй Тони. В этот момент понимаешь, что эти двое, такие разные, стали настоящими друзьями. Фильм заканчивается на этой тёплой ноте: они вместе смеются, едят, и чувствуется, что оба нашли что-то важное друг в друге.
